陈师道与秦观相知甚早甚深。

陈师道认为，秦观是大有为之士。本年秦观三十三岁，与陈师道复见于广陵逆旅。元丰元年(1078)，陈师道始识秦观于徐州。《后山居士文集》卷十六《秦少游字序》：“熙宁元丰之间，眉苏公之子守徐，余以民事太守，间见如客。扬秦子过焉，丰醴备乐，如师弟子。其时余病卧里中，闻其行道雍容，逆着旋目，论说伟辩，做者属耳。世以此奇之，而亦以此疑之，惟公以为杰士。是后数岁，从吴归，见于广陵逆旅之家，夜半，语未卒，别去，余亦以谓当建侯万里外也。元丰之末，余客东都，秦子从东来。别数岁矣，其容充然，其口隐然，余惊焉，以问，秦子曰：‘往吾少时，如杜牧之强志盛气，好大而见奇，读兵书乃与意合，谓功誉可力致，而天下无难事。顾今二虏有可胜之势，愿效至计，以行天诛，回幽夏之故墟，吊唐晋之遗人，流声无穷，为计不朽，岂不伟哉!于是字以太虚，以道吾志。今吾年至而虑易，不待蹈险而悔及之。愿还四方之事，归劳邑里如马少游，于是字以少游，以识吾过。尝试以语公，又以为可，于子何如?’余以谓取善于人，以成其身，君子伟之。且夫二子，或进以经世，或退以存身，可与为仁矣。然行者难工，处者易持。牧之之智得，不若少游之拙失也。子以倍人之才，学益明矣，犹屈意于少游，岂过直以矫曲耶?子年益高，德益大，余将屡惊焉，不一再而已也。虽然，以子之才，虽不效于世，世不舍子，余意子终有万里行也。如余之愚，莫宜于世，乃当守丘墓，保田里，力农以奉公上，谨身以训闾巷，生称善人，死表于道，曰：‘处士陈君之墓。’或者天祚以年，见子功遂名成，奉身以还，王侯将相，高车大马，祖行帐饮。于是乘庳御驽，候子上东门外，举酒相属，成公知人之名，以为子贺，盖自此始。”公，苏轼也。